「whether A or B」には、「AかBか」という意味があります。基本的に、「whether」と「if」は置き換える事ができますが、「whether A or B」は「if A or B」に置き換えることが出来ないので注意しましょう。
She asked me whether I liked the plan or not.
その計画が気に入っているかどうかを彼女は私に聞きました。
The issue is whether or not to raise money for the candidate.
問題はその候補者のためにお金を募るかいなかということです。
Whether we win or lose, we'll celebrate.
勝っても負けても私たちは応援します。
「whether A or B」は「AなのかBなのか」という意味です。「wheter」には、疑問文の要素が含まれています。一方、「either A or B」は「AかBかのどちらか一方」で、疑問の要素は含まれていません。2つあるうちの、1つを表します。次の例文を見てください。
Either Murakami or Matsuko will attend the meeting today.
村上かマツコが今日の会議に出席するでしょう。
上記の例文の場合、「whether」に置き換えることはできません。
